Kurs: Aspirinsynthese

Kurs wird nur vom 02.-06. Dezember 2013 angeboten,
da sehr aufwändig in Vor- und Nachbereitung.

Es ist das wohl bekannteste Schmerzmittel überhaupt. Wir stellen Aspirin her, überprüfen die Ausbeute der Syn­these, bestimmen den Schmelzpunkt und überprüfen die Reinheit mittels Dünnschicht- und Gaschromatographie.

Der Wirkstoff des Arzneimittels Aspirin® ist die Acetylsalicylsäure. Sie wird in Deutschland jährlich über 6 Millionen mal ärztlich verordnet und nimmt somit eine zentrale Rolle unter den Schmerzmitteln ein. Um ein besseres Verständnis für den Erfolgszug des Aspirins zu erlangen, beginnen wir unseren Workshop mit einem Ausflug in die „Geburtsstunde“ der Acetylsalicylsäure. Dabei erfahren wir wichtige theoretische Grundlagen für die Synthese und Wirkungsweise des Arzneistoffs.

Mit diesen Informationen gerüstet, begeben wir uns im praktischen Teil des Kurses in die Situation eines pharmazeutischen Forschungsunternehmens. In insgesamt drei praktischen Blöcken gelangen wir von der Synthese der Acetylsalicylsäure über die Prüfung des Reinheitsgrads zum Mechanismus der Aufnahme durch den menschlichen Organismus:

Block 1: Synthese der Acetylsalicylsäure

Die im ersten Block durchgeführte Synthese der Acetylsalicylsäure beruht auf einer Veresterungsreaktion. Im Rahmen des Syntheseversuchs bauen die Kursteilnehmer selbst eine Destillationsapparatur auf und führen die erforderlichen Syntheseschritte anschließend weitgehend eigenständig durch.

Block 2: Prüfung des Reinheitsgrads

Im zweiten Block des Workshops erfolgt die Analyse des zuvor hergestellten Syntheseprodukts. Der Schwerpunkt liegt hierbei auf der Reinheitsprüfung. Zu diesem Zweck erfolgt zunächst eine Schmelzpunktbestimmung. Anschließend wird das Syntheseprodukt durch Dünnschicht- und Gaschromatographie untersucht. Durch Vergleich der im Versuch angewendeten Chromatographiearten wird der Unterschied zwischen einem qualitativen und quantitativen Nachweis deutlich und die Kursteilnehmer können die Zusammensetzung des von ihnen synthetisierten Produktes bestimmen. Abschließend wird die theoretisch mögliche Produktmenge berechnet und mit der tatsächlich synthetisierten Stoffmenge verglichen. Gemeinsam werden Gründe für eventuelle Mengendifferenzen erarbeitet.

Block 3: Mechanismus der Aufnahme durch den menschlichen Organismus

Der letzte Kursblock widmet sich der Wirkung der Acetylsalicylsäure im menschlichen Organismus. In einem Versuch zur Löslichkeit wird die Aufnahme von Wirkstoffen durch den menschlichen Darmtrakt begutachtet.